来护儿是这样回答滴：“秦叔宝这个人啊，勇悍无比，而且有志气有节操，以后肯定会飞黄腾达，我怎么能因为他现在很落魄就把他看得很卑贱呢？”（此人勇悍，加有志节，必当自取富贵，岂得以卑贱处之？）

秦叔宝的仕途很坎坷，他先后跟随过六任主人。

大业中期，他跟随来护儿。到了大业晚期，来护儿死后，他改投到张须陀门下，并跟随张须陀攻打下邳的农民军领袖卢明月。

当时，卢明月的部下达十万之众，张须陀部仅有一万多人马，双方实力对比悬殊。张须陀只好在距离农民军六七里的地方安营扎寨。双方相持十余天，张须陀部粮饷耗尽，便将退兵一事提上了议程。

张须陀在会上对众将说：“敌人见到我们退却，必定会派出轻骑追击，届时他们营内空虚，我们只要派出一支千人的分队，就可以打败他们。不过，这件事挺危险的，你们谁愿意去啊？”（贼见兵却，必轻来追我。其众既出，营内即虚，若以千人袭营，可有大利。此诚危险，谁能去者？）

大家都不是傻子，危险系数这么高的事情谁都不愿意去做。一时间，气氛无比的尴尬。这个时候，秦叔宝和罗士信二人站了出来，要求承担此项艰巨任务。结果确如张须陀所料，“明月以数百骑遁去，余皆虏之”。

经此一仗，秦叔宝“勇气闻于远近”，“以前后累勋授建节尉”。

随后，秦叔宝又跟随张须陀征讨其他农民军，屡建战功。但隋王朝已经烂到了骨子里，以张须陀个人之力是无力回天的。大业十二年（公元616年），张须陀与瓦岗寨义军领袖李密在大海寺（今河南荥阳东北）展开决战。

所谓“道高一尺，魔高一丈”，这一回张须陀算是碰到敌手了。李密巧设埋伏，张须陀部果然中伏。张须陀本来已经冲出了包围圈，但是见到部下无法突围，便返身去救，在千军万马之中四进四出，最终力竭战死。现在，有人把张须陀称呼为镇压农民起义的刽子手。但是，小玉要说，两方交战，各为其主，何以成败论英雄呢？

此战之后，秦叔宝只得率领残兵投靠了隋将裴仁基。但在不久后的大业十三年（公元617年）四月，裴仁基在武牢与李密交战失利，投降了瓦岗军。这样，秦叔宝又成了李密手下的一名将领。

李密素闻秦叔宝大名，对他十分器重，“以为帐内骠骑，待之甚厚”。李密亲自挑选了八千名最勇猛的士兵组成“内军”， 与今日的特种部队或者海军陆战队颇为类似，两千人划为一队，共分四队，秦叔宝和程咬金正是其中的两名内军统领。李密曾经志得意满地说：“此八千人可当百万”。在李密的眼中，秦叔宝堪称当世最勇敢、最厉害的将领。

不久之后，李密率部与宇文化及大战于黎阳童山。在这场战斗当中，，李密“为流矢所中”，以至于“堕马闷绝”。紧要关头，只有秦叔宝一人誓死护卫，最终才保得李密平安。随后，秦叔宝又集合散兵败将，向宇文化及发动了猛烈的反扑，最终将其击败。但是，在这场战役当中，瓦岗军遭到了严重削弱，为他们最终的败亡埋下了伏笔。

洛阳的王世充趁此良机，对瓦岗军发动了猛烈进攻。邙山一战，瓦岗军遭到约定性的惨败。李密率少数人马远赴关中，投奔李渊去了。秦叔宝、程知节突围不成，只得投降了王世充。

王世充对秦叔宝倒是不错，虽然不至于像曹操对待关羽那样“三日一小宴，五日一大宴”，但也是高官厚禄、锦衣玉食。然而，秦叔宝和程知节很快发现，王世充为人狡诈，并不值得他们拼死效命。两人决意投降李唐。

武德四年，李唐东征王郑，两军会战于九曲。话说这日，双方射定阵脚，排好阵形，就等双方主帅一声令下，开磕。这厢王世充正与李世民答话呢。突然，他发现，一小队人马向唐军冲去。老王纳闷儿了，这是谁啊，没有我的军令怎么能擅自出击呢？

他定睛这么一瞧，看清楚了，原来是秦叔宝、程咬金、吴黑闼、牛进达等数十骑。王世充大声喝问，你们要干什么。秦、程等人勒住缰绳，拨转马头。秦叔宝下马躬身，向王世充说道：“虽蒙殊礼，不能仰事，请从此辞。”

王世充正要回答，只见程咬金冲他揖了揖手，直愣愣地说道：“荷公接待，极欲报恩。公性猜贰，傍多扇惑，非仆托身之所，今谨奉辞。”王世充又惊又气，只能眼睁睁地看着秦、程等人纵马冲入唐军的营中。

秦叔宝和程知节归唐之后，被唐高祖李渊指派到秦王李世民帐下效力。美良川一战，唐军大破尉迟敬德，秦叔宝“功最居多”，受封秦王右三统军。介休之战，大破宋金刚，秦叔宝被“赐黄金百斤、杂彩六千段，授上柱国”。武牢战役后，他又“进封翼国公，赐黄金百斤、帛七千段”。

在跟随李世民的征战中，每逢敌人的骁将锐卒在阵前“炫耀人马”，李世民总让秦叔宝去拿下他们。秦叔宝提枪跃马而去，“必刺之万众之中，人马辟易”，堪称英雄盖世的万人敌，李世民因此对秦叔宝更加器重，而秦叔宝也以此颇为自负。