兴国四年（一三四三年，北朝康永二年）八月，结城亲朝终于肚子也不疼了，鸡眼也不用割了，领兵来到城下——加入的北朝军！
二个多月后，关城、大宝城在敌人联手攻击之下被攻破，北畠亲房经略了四年的地盘陷于敌手。他护着兴良亲王逃回吉野，另一个重要将领春日显国在打了几个月的游击后也于次年三月被杀。整个东国，只有北畠显信在陆奥以灵山城、宇津峰城为基地，继续抗击北朝军。
新田义助在四国伊豫的攻略比较顺利，在他的指挥下，“官军复振，敌望风弃十余城而逃”，似是这位爷身上有啥生化武器一样，四国岛归于南朝似是指日可待。
好景不长，这位爷居然在兴国三年五月在伊豫国国府去世了，时年才三十八岁。
他这一死，南朝实在找不出挤不出什么象样的大将来顶替他的位置。而且，在南朝的战略方向上，四国也处于次要的位置，因此朝廷只得放弃向伊豫派遣高级将领的计划。忠于北朝的势力趁机反扑，大馆氏明所据的世田城被细川赖春所破，氏明被杀，四国攻略彻底失败。
南朝伊势据点的主将北畠显能嘴上的毛虽然不多，但办事还是挺牢的。一三三九年秋，他击败了北朝军高师秋部，把敌人赶到美浓；次年，为了救援被围困在根尾城的新田义助，他再次出兵击败高师秋、土岐赖远部。
他的活跃引起了北朝的注意，为了敲打敲打这位离自己不远的出头鸟，兴国二年，足义尊氏派佐佐木道誉等将进入伊势，对北畠显能实施车轮战，并异常勤快的拆南朝军的墙脚。北畠显能前线有敌军的轮番殴打，后方又有长野藤房等人频频反水，坚持到第二年的秋天，被迫将玉丸城拱手相让，退守雾山城。
兴国七年（一三四六年，北朝贞和二年），已经学会了拆墙脚技术的北畠显能举行反击。他以瓜分领地的利诱策反了长野藤房的手下细野扫部介等人。在这些人的帮助下，北畠显能拿下了长野城，他也兑现了自己的诺言，把长野藤房的地盘分给了众武士——小伙儿脑袋就是比老同志的灵光，知道跟武士们说啥才能引起人家的兴趣，拘泥于公武之别，开片打架那么危险的工种却不给人家适当的待遇那是行不通的。
可怜长野藤房到此时才明白，自己混了一辈子的江湖，也不过是别人的一块墙砖而已，便怅然自杀。自己能反主子，手下自然也可以反自己，他不应该有什么怨言。
为拿回伊势，北朝军高师秋部再次攻击长野城。高师秋果然不负重望，在老对手面前一败再败，再次退出伊势。北畠显能随后扫荡了伊势、志摩等地，将九鬼氏、鸟羽氏等墙头草纳入自己一方，巩固了伊势据点。
受到伊势战事顺利的鼓舞，吉野方面也跃跃欲试，极力主战的正是楠木正成的儿子楠木正行。
这位老爸死时年方十一岁，激动得要自杀的小伙子深恨足利尊氏，“儿戏常仆群童为斩敌，走竹马以为追尊氏者”，年稍长，由于经常带兵袭击北朝一方。复仇的怒火炙烧他，使得他无法安睡，报仇雪恨是他活着唯一目的。
经过这么多年的历练下来，楠木正行基本成为了南朝吉野集团的武将核心。他认为起兵攻陷京师，一雪前耻的时机到了，遂决定发动攻势——他老爸把勇猛遗传给了他，却没有鼻毛留下给儿子。以南朝现今的实力，守尚不敢说固若金汤，攻更是有心无力，纵能小胜，最终失败也是必然的。
正平二年、三年，楠木正行统兵发动试探性进攻，采用围点打援的战术，先后在誉田林、瓜生野之战中击败了山名时氏、细川显氏的部队，歼敌逾万。
初战得手，楠木正行勇气大增，决定向京师进军，与高师直决一死战，遂于诣后村上天皇的行当时言道：“……若非获彼首，则授臣兄弟道于彼”等云云。
后村上天皇心里或者嘀咕：你死就死吧，这么孤注一掷的打法，败了朕怎么办？
对楠木正成的挑衅，足利尊氏急怒交加，他下令高师直、师泰统兵六万来攻。
次年正月，高师直部进入河内，经过一系列前哨战后，两军主力在四条畷相遇。这一战杀得天昏地暗，日月无光。楠木正行、正时兄弟与当年正成兄弟一样，勇猛无比，给予北朝军重大杀伤，还数次突入高师直本场，斩杀了师直的替身上山高元。
然而，在占绝对优势的敌人面前，他们兄弟的奋战跟先辈一样，都是徒劳无功，最后依旧是“交刺而死”，也算是不负当年父亲的遗令。据说楠木正行的俘虏政策还不错，当日在瓜生野之战时，他优待了山名时氏的降兵。这些人后来大多投靠于他的麾下，在四条畷之役中“从死者颇多”。这也算是日本进入武士时代后嗜血暴虐、以下克上，唯利是图，尔虞我诈等种种不仁中的一丝亮点吧。
高师直随即挥师急攻吉野，手上没有一兵一卒的北畠亲房护送后村上天皇，“幸贺名生”——这个“幸”字倒是用得很和谐——并催促北畠显能前来救驾。
北畠显能既要守住伊势，看稳那些只要一转眼就学变卦的武士们，还得派兵来援，实在是有些力不从心。尽管如此，他还是派春日高贞等人统兵五百来援。
比起楠木家的人，北畠显能这边的人就温柔多了。他们知道自己的五百兵不够塞高师直的牙缝，也不从正面进攻，只在后面开展游击袭扰，专找北朝军的粮队、辎重队打。
高师直无奈，全军撤退，半路上又被四条畷之兵中南朝的残兵痛打了一下顿，击毙了佐佐木秀宗，打伤了佐佐木道誉，给得胜的北朝军一个不光彩的收尾，稍稍挽回了南朝方面的一些面子。