在德机的狂轰滥炸下，首先遭难的是英舰“灰狗”号，这艘驱逐舰是奉金恩少将之命，前往安迪基提腊海峡打捞德国落水船员才离队的。然而，这一“人道使命”却葬送了它，下午1时左右，“灰狗”号被两架俯冲而来的“斯图卡”命中，于15分钟内沉没。
落水的船员不能见死不救啊。因此，金恩少将又派遣B战斗群旗舰“格洛斯特”号和防空巡洋舰“斐济”号赶回去搭救落水船员。他并不知道，这两艘巡洋舰从凌晨起，就一直受到空袭，舰上的弹药几乎快用完了——以B战斗群旗舰“格洛斯特”号为例，防空弹药只剩18%。
当金恩少将最后得知这些情况，并令其返航时，已经太迟了。在与主力舰队会合途中，“格洛斯特”号被一枚丨炸丨弹击中高炮指挥塔，另一枚更是贯穿锅炉导致烟囱燃起了大火。转眼间，火势又蔓延到整个甲板。这艘巡洋舰很快就不能动了。一旁的 “斐济”号束手无策，只得抛下救生筏后驶离，以免步“格洛斯特”号后尘。
下午4时左右，“格洛斯特”号在海面上转了个圈后，缓慢地沉没了。B战斗群指挥官雷罗上校不肯弃船逃生，也随该舰沉没，他的遗体在一个月后才被冲刷上岸……
现在，惨重的损失让金恩少将明白过来。他下了严令，“禁止再搭救任何落水船员。”他在日后的报告中说明了这样做的理由：“如果再去营救落水船员，我们只能受到更大的损失！”
因此，“斐济”号防空巡洋舰全速逃离现场——它已无法与主力舰队会合——也不能与主力舰队会合。于是，“斐济”号在两艘驱逐舰的陪同下改走亚历山大港航道，借以吸引德机火力。在随后的3个小时中，该舰受到了德机近二十次袭击，德国人大都是以双机或三机为单位，投完弹后，飞回去再装满弹药继续轰炸。“斐济”号虽然躲过了所以袭击，但它的炮弹很快就打完了。
晚上7时15分，“斐济”号船员眼睁睁地看着一架“斯图卡”轰炸机，在船舷上炸开个大洞。但“斐济”号并未沉没，它挣扎着以17节的航速行驶，直到半小时后，一枚250公斤丨炸丨弹结果了它。
晚上8点15分，该舰倾覆，舰上780名船员有247人遇难，其中包括先前救起的“灰狗”号驱逐舰舰长。
与此同时，金恩少将的主力舰队也一直在遭受打击，至日落时分，C战斗群一艘驱逐舰（“朱诺”号）被击沉；旗舰“水中仙女”号和“厌战”号战列舰遭重创；另算两艘“卡莱尔”号防空巡洋舰和“勇士”号战列舰也被德军击中，丧失了作战能力……
坎宁安上将泪流满面了。
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“赌注”
这并不是开玩笑，坎宁安上将确实高呼受不鸟啦。对他而言，这样的损失实在太惊人了。一天报销8艘！再这样耗下去，整个东地中海舰队都有覆灭的可能。
第二天，他在写给伦敦海军部的电报中这样写道：
“……恐怕，我们必须承认在克里特岛海域作战的失败，必须正视这样一个事实：损失太大。因此阻止敌人海运登陆是得不偿失的……正如我一向担心的那样，敌人享有非我空军所能抗衡的制空权！”
坎宁安提醒伦敦海军部，再这样耗下去，他有丧失整个东地中海制海权的可能。这意味着封锁隆美尔非洲军团的失败，也意味着整个中东战略的失败。最后，他在写给伦敦的电报中心灰意冷地写道：“现在，我们这支轻型舰队正在走向毁灭……”
话虽如此，伦敦海军部却不为所动，仍然要求地中海舰队“不惜一切代价，不分昼夜，彻底切断通往克里特岛的海上通道。”
尽管伦敦当局发布了这些“豪言壮语”，但却不可能把更多的战舰调往克里特岛实施增援。就拿驻守在直布罗陀的西地中海舰队来说，该舰队已经驶往大西洋，围捕德国“俾斯麦”号战列舰去了。
无奈之下，伦敦海军部只得临时拼凑出一支由5艘驱逐舰组成的“袖珍舰队”，从马耳他岛出发，前往克里特进行增援。可是，这支小舰队刚刚摸到克里特北部海域，便被德国空军炸沉了其中两艘，210人战死。指挥官路易斯·蒙巴顿勋爵在海中浸泡了一天，才被其他军舰救起，送到了地中海舰队司令部。
至此，连丘吉尔也死心了。虽然伦敦当局依旧固执地要求不惜一切代价守住克里特岛，甚至要求坎宁安上将使用军舰往那里运送士兵和补给品。但这完全是一句空话，坎宁安上将并没有执行这个命令。
值得一提的是，5月26日，坎宁安上将不知出于什么动机，突然灵光一闪，想出了一个大胆的行动——派出“可畏号”航空母舰，袭击德国在伯罗奔尼撒半岛上的空军基地。
但诡异的是，“可畏号”出航前几乎没带什么护航舰。它在行驶途中“很不幸”地被一支俯冲轰炸机编队发现。该俯冲机编队指挥官恩克尔斯少校实在走了狗运，因为他所接到的任务是“前往北非支援隆美尔”。他在途中偶然发现了这支英国船队中有一艘军舰的甲板“异常宽阔”，恩克尔斯少校做出了判断——这是一艘航空母舰。
此时，“可畏号”已调转舰首，逆风而行，眼看舰载机就要起飞了。虽然恩克尔斯少校不知道英国人要干什么，但他当机立断，抢先发起了进攻。
这实在是件很尴尬的事情，就如同一个比武之人憋了半天，好不容易使出毕身所学，却被人一不小心给浇灭了。
最后，飞行甲板被炸得稀巴烂的 “可畏号”和被炸断了整个船尾的驱逐舰“努比亚人”号狈地逃回了亚历山大港。“可畏号”更是蹲在港里维修了好几个月。
坎宁安上将又泪流满面了。
自此，坎宁安上将才算真正打消了夺回克里特岛北部制海权的念头。
但令人啼笑皆非的是，德国人虽夺回了制海权，却不知道利用。由于“蚊子船队”彻底被英国人打怕了，说什么也不敢再次出航——以至于连尝试一下的胆量都没有。
反正不管怎么说，在5月26日大幕落下之前，海运部队是没有任何行动的。绕来绕去，所有人都不靠谱，伞兵部队还是得靠自己来夺回克里特岛上的主动权。
那么，伞兵到底是靠什么夺回主动权，并最终打赢了这场看似输定了的战役呢？