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严峻的考验——地中海舰队之殇
上文曾说过，除了对克里特岛实施空中突击外，OKW还组织了海军的行动。
一开始，OKH对这个登陆计划持怀疑态度——认为是多次一举。当第5山地师师长林格尔中将听说要派他的部队搭船去克里特岛时，直呼出这个主意的人不是疯了就是傻了。而他的士兵也纷纷表示，宁愿搭飞机，也不愿坐船去克里特岛。
可是，这个命令是来自于希特勒本人。因此，林格尔中将所能做的只是确保每一位士兵都分配到救生衣。
然而现在情况却不同了。由于伞兵作战的彻底失败，坐飞机去显然是不可能了。原计划第二天进行的海运登陆就显得十分重要。至20日午夜，德国伞兵不仅没能拿下一座机场，反倒被英军打得落花流水——中央集群基本被打散；西部集群退守马利姆机场一隅，被英军重炮压得抬不起头来。这样，如果能把野战炮和坦克运到岛上（因为这些武器不能空运）战局或许才有转机。
反观英军高层，由于克里特岛上的巨大胜利，丘吉尔坚信，弗赖伯格将军完全可以消灭岛上的德国伞兵，若是再阻绝德国的海路增援，则克里特岛之役的胜利必然属于英国！总而言之，英国人所拟定的战略计划可以用四个字概括——关门打狗。
当然了，“关门打狗”需要的是技巧。首先，狗必须要放进来。其次，这个“门”必须得关上。如何关上? 嗯，没错，是海军。
对于地中海舰队所肩负的重任，坎宁安上将心知肚明。事实上，无须丘吉尔指派任务，坎宁安上将已然将他所拟定的战略计划分配得井井有条。为了阻绝敌人从海上对克里特岛的增援，坎宁安上将把他的兵力分成四个战斗群，除了部分舰船在亚历山大港加油补给外，4支战斗群的兵力组成如下：
A战斗群，由罗林少将指挥，率2艘战列舰和5艘驱逐舰在克里特岛与意大利海域之间巡逻，以防止意大利本土舰队驰援克里特岛。
另外的B、C、D战斗群，由2艘战列舰，5艘巡洋舰和12艘驱逐舰组成，他们奉命在克里特岛附近海域巡弋，拦截德军登陆船队。无论如何，坎宁安已经把他的老底全都掏出来了，以至于连阻绝隆美尔非洲军团补给任务都顾不上了。19艘各式战舰挤在这片狭小的海域，等待着德军船队的大驾光临。
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“蚊子船队”
德军第一批海运船队有25艘。当然，不是战斗舰，而是从比雷埃夫斯港搜刮来的希腊帆船。船上载有第5山地师下辖一个团（2331人）和部分意大利海军陆战队员。
其实，这些都不重要。重要的是，船上还载有一个混编装甲营的“大杀器”——坦克。
从资料上看，德国人并非不知道此次行动所包含的风险，地中海舰队频繁的调动没有逃过他们的眼睛。早在5月19日，德军侦察机就已经侦察到了英国舰队的动向。第八航空军军长冯·里希特霍芬将军在日记中写道：“清晨五点以来，相继收到报告，发现克里特北部和西部海域有英国巡洋舰和驱逐舰。”
令人欣慰的是，地中海舰队仅有的一艘航空母舰——“可畏号”不见踪影。德国人放心了，没有航空母舰，就意味着制空权永远在自己手上。
“可畏号”确实不在。此时此刻，它正静静地停泊在亚历山大港加油。由于希腊惨败的缘故，“可畏号”的甲板上只剩4架战斗机可用。换句话说，这艘航空母舰是“无害”的，哪怕它加入了克里特岛战役也是于事无补，起不了太大作用。
一个有制空权，一个有制海权。双方跃跃欲试，准备一较高下。用贡德拉赫博士的话说，“这直接导致了第二次世界大战的第一次‘海空之战’。”很明显，英国人在空中处于劣势，他们寄希望于强大的海军来弥补这个不足。英国高层坚信，德国人一旦发现仅凭空降部队无法取胜，便一定会派出大量德军从海上登陆。更何况，希特勒亲自下达增加海运的讯息已被英国人截获。
在当时，德国人难免会想，仅靠空军的掩护实在有点儿不靠谱。他们毫不犹豫地找来了意大利小伙伴，期望能在这个问题上拉兄弟一把。
与往常一样，意大利人是靠不住的。他们宁肯把本土舰队停在港口闲着，也不肯迈出一步。德国人曾试图说服意大利本土舰队出海，不用作战，把地中海舰队引开总可以吧。但罗马当局直率地拒绝了这个建议。 哥看世界杯，没空。
最后，德国人磨破了嘴皮子，总算争取到两艘意大利战舰相助。意大利海军中校布拉加丁在《意大利海军史》中强调了意大利人的“慷慨”，并声称参战的意大利战舰为“两艘驱逐舰”。但事实上，这是两艘“上将”级鱼雷艇，总重量仅为679吨，并且又老又旧，残破不堪。
5月21日凌晨，在意大利“狼”号鱼雷艇的护送下，这只被德国人戏谑为“蚊子船队”的帆船队伍，以每小时6节的航速向250公里以外克里特岛驶去。
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海上的较量
一开始的航程是十分顺利的，21日上午10时，德国船队已经距克里特岛不到40公里了。然而，一则误判地中海舰队出现的情报使得整个船队被紧急召回。这样一来，原本在下午就可以抵达的船队，在晚上10时还距克里特岛有24公里。
在人们印象中，夜晚总是能给军事行动提供某种“掩护”。但事实不是这样，在白天，德国空军可以全程提供掩护。但晚上不行，由于没有夜视器，盘旋了一整天的“斯图卡”鱼雷攻击机被迫折返。
5月21日晚上11时30分，克里特岛银白色的山峦在月光照射下已经清晰可辨。“蚊子船队”的水手们加大力度，兴奋地向前驶去。
然而就在这个时候，英国D战斗群的3艘巡洋舰（“狄多号”、“猎户号”和“阿贾克斯号”）及5艘驱逐舰出现了——事实上，D战斗群指挥官葛列尼少将早就追踪到了这群“偷渡客”，只是碍于德国空军的威胁一直没有现身而已。
如今到了晚上，英国人变牛逼了。眼见德军只有一些微不足道的帆船，8艘英国战舰肆无忌惮地拉开探照灯，就像老鹰捕食小鸡那样，从四方八面围了上来。
在帆船队伍中，“狼号”鱼雷艇实在太不起眼了。葛列尼少将没把这艘意大利小船放在眼里。尽管实力悬殊，但“狼号”做出了惊人之举——开足马力，全速冲向敌舰。一场实力悬殊的恶战开始了。
由于葛列尼少将的狂妄，8艘英舰分别占据着4个方向，距离很近。在混战中，英舰互相射击不断造成误伤，更令他们蛋疼不已的是——战舰靠得实在是太近了——以至于不敢发射鱼雷。
“狼号”充分地利用了这种优势，不断地左冲右撞，在英舰空隙之间来回穿梭。在弹雨下，“狼号”舰长米姆贝利中校指挥该舰成功穿越了英舰“阿贾克斯号”和“猎户座号”之间的空隙，并从其舰尾仅仅只几米处溜过。紧接着，“狼号”又死死地咬住葛列尼少将旗舰“狄多号”，并在700米距离上发射了两枚鱼雷和多发100毫米火炮。
米姆贝利中校杀红了眼，他与8艘敌舰鏖战至凌晨2点（足足两个半小时）。在长时间的交战中，“狼”号被英舰重炮击穿，舰身起火—— 一共中了18发152毫米火炮，但米姆贝利中校仍然死战不退，铁了心与英国人玩命。
更为神奇的是，在如此混乱情况下，“狼号”仍不忘记掩护德国船队疏散。它把烟幕弹喷得满场都是，在浓烟掩护下，惊魂未定的“蚊子船队”一口气逃到500公里以外的伯罗奔尼撒半岛方才收脚。尽管事后英舰“阿贾克斯”号宣称已将意舰“狼号”击沉，但事实上，“狼号”不仅无碍，还于稍后参加了救援落水者的行列。
后来，丘吉尔在他的二战回忆录中这样写道：葛列尼少将全歼了德国船队，并估计，“当夜溺毙的德军达四千人。”这个数据曾被人多次引用，包括尼米兹海军上将所著《大海战》和《西洋战争史》都引用了丘吉尔的说法。但事实上，正是意大利“狼号”的英勇奋战，使得大部分船只成功逃逸，德军真正溺毙人数是314人，而不是4000人。