爱恋
1921年，父母为梁实秋物色了一位妻子人选，程季淑，安徽绩溪人，年二十岁。陪母亲去过程家的大姐对梁说：“我看她人挺好，满斯文的，双眼皮大眼睛，身材不高，腰身很细，好一头乌发，挽成一个髻堆在脑后，一个大篷覆着前额，我怕那蓬下面遮掩着疤痕什么的，特地搭讪着走过去，一面说‘你的头发梳得真好’，一面掀起那发篷看看，什么也没有。”
梁实秋对这门亲事很满意，但又不知该如何与程季淑接触，他先写信给程，问她是否愿意和他交往。但信寄出后，如石沉大海。于是他又打电话给程，程的声音柔和清脆，一下子就把他震住了。他直接要求见面，程虽支支吾吾，但还是答应了。
1921年冬，梁实秋与程季淑第一次约会，素面朝天却有如清水芙蓉的程季淑给梁留下了美好的印象，告辞时，他没忘记约好下次见面的时间和地点。
之后，二人在中央公园、太庙、北海、电影院开始了一次又一次约会，当时青年男女自由交往还未成风气，二人在公园里引得众人频频侧目，甚至有人还大吹口哨。梁实秋常去程季淑工作的小学等她，每次女学生们都聚集在会客室窗外窥视。由于两人经常约会，程季淑遭人非议，最后被学校解聘。卢沟桥事变后梁到天津，住在同学罗隆基家里，罗的妻子王右家就是当年窥视的学生之一。
在清华的毕业典礼上，梁实秋和吴文藻反串女角，参演了一出舞台剧。梁请程季淑前来观看，结束后，他问程有何感受，程答：“我不敢仰视。”原来她因为害羞，根本没敢看台上，她说：“我看你在台上演戏，我心里喜欢，但我不知为什么就低下了头，我怕别人看我！”
1923年，梁实秋准备赴美留学。三年后，梁没等奖学金用完就着急回国了。1927年2月11日，梁、程在北京南河沿欧美同学会举行了中西合璧的婚礼。婚后十几天，北伐战争打响，两人仓促南下，逃到上海。
在上海，梁实秋主编《青光》副刊，每晚发稿后匆匆登楼，恨不得一步跨回家。程季淑问他：“你上楼的时候，是不是一步跨上两级楼梯？”“是的，你怎么知道？”“我听着你‘咚咚’的脚步声，我数着那响声的次数，和楼梯的节数不相符。”
1934年，梁实秋回到北平，在北大任教。时梁家三代上下十几口，另有男女佣工六七个，时间久了，难免会有矛盾，梁有时颇为烦恼，程季淑总劝他：“唐张公艺九世同丨居丨，得力于百忍，我们只有三世，何事不可忍？”为了丈夫安心工作，程季淑承担了所有的家务，伺候公婆，教育孩子，日夜操劳。
程季淑全力支持丈夫的翻译工作，每日下午，她总定点给丈夫送茶。这时梁实秋停笔拉她小坐，她总推开梁说：“别闹，别闹，喝完茶赶快继续工作。”然后便转身离开。到晚上，当梁告诉他一天进展顺利，译了三千字，她便默默对着丈夫竖起大拇指。
1937年，北平陷落后，梁实秋决定南下。由于岳母年老体衰，不堪奔波之苦。他和程季淑商量后，决定他一人先走，待局势稍缓，再作打算。不曾想，他们这一别竟长达六年。1944年，程季淑只身一人，带着三个孩子和大堆行李站在梁实秋面前时，两人均泪流不止。程季淑时年43岁，眼角已见皱纹，耳旁已有白发。梁文蔷至今还记得那天父亲紧盯着他们三个孩子，用手指着他们激动地说：“这就是我的孩子，这也是我的孩子，这也是我的孩子！”正因为这一次的分别，自那以后的三十余年，无论天涯海角，两人始终相偕相行。
1973年，梁实秋与程季淑卖掉台湾的房子，迁居美国西雅图，与女儿梁文蔷一起生活，准备幸福地安度晚年。他们恩爱如昔，常手拉手一起出门散步。程季淑年纪大了，连上楼都感到吃力，她穿一件宽大的黑毛衣，手脚并用地爬上楼去，每当此时，梁戏言：“黑熊，爬上去！”程回头对梁吼一声，作咬人状。进入室内，程季淑倒在梁实秋怀中，梁能听见她心脏扑通扑通跳的声音。
1974年4月30日，梁氏夫妇携手到附近市场去买东西，市场门前一个梯子突然倒下，正好砸中程季淑。梁忙将她送往医院急救，但手术后，她却未能醒来。
妻子去世后，梁实秋写下了《槐园梦忆》一书，寄托对亡妻的悼念之情。他在《槐园梦忆》最后写道：“诗人感木瓜，乃欲答琼瑶。愧彼赠我厚，惭此往物轻。虽知未足报，贵用叙我情。”
北京的中山公园四宜轩是梁实秋和程季淑的定情之处。1987年，梁实秋次女回北京，特地去四宜轩拍了很多照片给梁寄去。但梁仍不满意，想要一张带匾额的照片。可惜四宜轩的匾额早已不复存在。后来，长女梁文茜又去拍了许多照片，托人带给父亲。梁一见到照片，就忍不住落泪。
梁实秋曾经有过一位红颜知己——龚业雅，她是梁实秋三妹梁亚紫在北京女师大的同学，湖南人。梁实秋认识龚业雅是在认识程季淑之前，据梁回忆，龚业雅在北平念书时曾和三妹到梁家玩，“全家人都很喜欢她”。他还形容：“业雅是我见过最男孩子性格的女性，爽快，长得明丽。非常能干的，先后在四川、北平做商务编译馆的人事主任，管两百多人，连家属六、七百人。很有能力，当年所有编译馆的事，从重庆回到南京，都是她一人处理的。她不是文才，是干才。”
重庆大轰炸后，梁实秋与龚业雅一家合资买了间平房，因为没有门牌，朋友不好找，邮差也不方便，就以龚业雅的“雅”为名，在山下路口钉了块木牌，写上“雅舍”。